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苯基硼酸知識介紹

 苯基硼酸(化學式:PhB(OH)2)是一種芳基硼酸,由硼酸中的一個羥基為苯基所替換而得到。

簡介
苯基硼酸(化學式:PhB(OH)2)是一種芳香烴基硼酸,由硼酸中的一個羥基為苯基所取代而得到。
性質(zhì)
白色斜方晶體,在水和苯等溶劑中溶解度不大,易溶于甲醇,易溶于乙醚。分子為平面型,理想的分子對稱性為C2v。硼原子為 sp2 雜化,含有一個空的p軌道。兩分子苯基硼酸通過分子間氫鍵形成締合二聚體。
暴露在空氣中或者在加熱條件下,容易脫水,形成三分子的聚合物。
制備
該試劑已商品化,各大試劑公司均有售。 實驗室可通過苯基格氏試劑(如苯基溴化鎂)與硼酸三酯(如硼酸*酯)反應(yīng)來制備。
應(yīng)用
用作有機合成試劑。用途有:
Suzuki反應(yīng)中的試劑。
可與二醇或二胺形成環(huán)狀的硼酸酯。順式與反式環(huán)狀二醇與苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯,此性質(zhì)可用于順式和反式二醇的分離。
用作二醇或二胺的保護基。苯基硼酸很容易與這兩者發(fā)生反應(yīng),而且極易離去。該保護基在羥基的酯化、甲基化和硅醚化等反應(yīng)中都比較穩(wěn)定。
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